Княгиня Евгения Михайловна Шаховская (1889-1920) стала первой женщиной-пилотом русской армии. По мнению историков, в авиацию Евгению Шаховскую привел любовник – известный летчик Всеволод Абрамович. В 1911 году она получила диплом авиатора на берлинском аэродроме в Иоганнестале на аппарате «Райт» и стала летать на одиночных и парных аэропланах. В 1913 году Шаховская в паре с Абрамовичем совершала полет, результатом которого стала катастрофа, в которой она выжила, а Абрамович – нет. Спустя несколько месяцев после катастрофы княгиня заявила: «После столь трагически закончившегося полета я больше летать не буду». Какое-то время она действительно больше не летала, но не порвала с авиацией. Княгиня знакомилась с новыми самолетами на заводе «Дукс».

В начале Первой мировой войны княгиня обратилась к царю Николаю II с просьбой разрешить ей стать военным авиатором. Получив разрешение, Шаховская отправилась на фронт, где служила военной летчицей в Первом армейском авиаотряде Северо-западного фронта в чине прапорщика. В то время военные самолеты служили для разведки.

Позже княгиню Шаховскую обвинили в шпионаже в пользу Германии. Ее арестовали и приговорили к смертной казни, но царь заменил казнь пожизненным заключением в монастыре. В наше время считают, что обвинение было ложным, однако связи с немцами у Шаховской действительно были – именно в Германии она и училась летать.

Когда к власти пришли большевики, княгиню Шаховскую освободили из заточения. С 1917 года она служила следователем в Киевской ЧК, примкнув к коммунистам. Пристрастившись к выпивке и наркотикам, в 1920 году она трагически погибла в пьяной перестрелке с коллегами.